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Miles Raymonds tem estado depressivo desde o seu divórcio. Ele é um professor de ginásio insatisfeito que tenta escrever o primeiro romance. Uma semana antes do casamento do melhor amigo, decide presenteá-lo com uma jornada pelas melhores terras vinícolas. Jack, muito mais espirituoso, quer aproveitar a última semana solteiro e acaba por envolver os dois em algumas situações confusas.
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